Терпены

ТЕРПЕНЫ

Терпены

АБВГДЕЖЗИКЛМНОПРСТУФХЦЧШЩЭЮЯ

ТЕРПЕНЫ, группа преим. ненасыщ. углеводородов состава (C5H8)n, где n2; широко распространены в природе (гл. обр. в растит., реже в животных организмах). Все терпены обычно рассматривают как продукты полимеризации изопрена (см.

Изопреноиды), хотя биосинтез их иной: протекает аналогично биосинтезу карбоковых к-т, т.е. через ацетилкоэнзим А и ацетоацетилкоэнзим А. Дальнейшие биохим.

превращения приводят к образованию мевалоновой к-ты, к-рая в результате ферментативного фосфорилирования, декарбокси-лирования и дегидратаций переходит в изопентенилпиро-

фосфат, изомеризующийся затем в диметилаллилпирофос-фат. Два последних, взаимодействуя друг с другом, образуют геранилпирофосфат, к-рый далее алкилирует изопенте-нилпирофосфат до фарнезилпирофосфата; эти С10- и С15-соед. являются ключевыми при биосинтезе всех терпенов (см. также Обмен веществ).

По числу изопреновых звеньев терпены подразделяют на: монотерпены, или собственно терпены С10Н16 (часто только эти в-ва подразумевают под терпенами, напр. лимонен, мирцен); сесквитер-пены, или полуторатерпены С15К24 (напр.

, бизаболен); ди-терпены и их производные С20Н32 (напр., смоляные кислоты-абиетиновая, левопимаровая и др.); тритерпены С30Н48 (напр., нек-рые гормоны и стерины-ланостерин, олеаяоловая к-та, сквален и т. д.); политерпены (см.

Каучук натуральный).

Каждый ряд терпенов разделяется на группы:

1) алифатические, или ациклические,-соед. с открытой цепью углеродных атомов; монотерпены этой группы включают три двойные связи (напр., аллооцимен, оци-мен).

2) Карбоциклические – содержат одно или неск. колец углеродных атомов. По числу колец различают: а) моноциклические, собственно терпены данной группы включают две двойные связи (ментадиены, в т. ч. терпинены, терпинолен и др.

); б) бициклические, монотерпены этой группы содержат только одну двойную связь (см. Камфен, Карены, Пинены); в) трициклические, монотерпены данной группы не содержат двойных связей (напр.

, трициклен); г) сесквитер-пены, дитерпены, тритерпены и политерпены могут содержать и более трех циклов.

Сопутствующие обычно терпенам их производные часто наз. терпеноидами, по характеру функц. групп они разделяются на спирты, альдегиды, кетоны, сложные эфиры, пероксиды, к-ты и т.д. [напр., борнеол, камфора, (-)-мен-тол, терпинеолы].

Монотерпены и сесквитерпены часто обладают довольно приятным запахом. Особенно нежный запах характерен для их кислородных производных (спирты, альдегиды, сложные эфиры); именно они вместе с терпенами обусловливают аромат цветов, запах хвойных и многих иных растений.

Терпены имеют, как правило, плотн. менее 1 г/см3; т.кип. собственно терпенов 150-190°С, сесквитерпенов 230-300 °С, дитерпенов более 300 °С; т. кип. терпеноидов обычно выше, чем т. кип. соответствующих терпенов. Все терпены раств. в орг.

р-рителях (в первую очередь в неполярных), не раств. в воде, хорошо растворяют масла, жиры и смолы. Многие терпены перегоняются (обычно в вакууме) с водяным паром: монотерпены легче, сесквитерпены и дитерпены труднее. Природные терпены в осн.

оптически активны.

Терпены весьма реакционноспособны: легко окисляются на воздухе, особенно на свету, часто превращаясь при этом в кислородсодержащие соед.; при нагр. изомеризуются (прежде всего при взаимод. с кислыми агентами); диспропорциони-руют в присут. катализаторов (Pd, Pt, Ni); по двойным связям легко гидрируются, гидра тируются, присоединяют галогены, галогеноводороды, орг. к-ты и т. д.

При сильном нагревании без доступа воздуха (400-500 °С) кольца терпенов раскрываются, причем из бициклических терпенов можно получить моноциклические и даже алифатические (см. Камфеновые перегруппировки). При нагр. до 700 °С и выше все терпены разлагаются с образованием сложной смеси продуктов (изопрен, ароматич. углеводороды и др.). Терпены выделяют из прир.

сырья (живица, эфирные масла, скипидар, бальзамы и т. д.)-перегонкой с водяным паром, экстракцией летучими р-рителями, а также путем анфлеража (извлечение нелетучими р-рителями- жирами, маслами); индивидуальные терпены из их смесей получают фракционной перегонкой в вакууме, методами хроматографии, вымораживанием и др.

Многие терпены и их производные получают также синтетически (напр., камфору).

Терпены и терпеноиды широко применяют (индивидуально или в виде скипидара, смол, эфирных масел, бальзамов и т.п.) в пройз-вах парфюм. композиций, косметич. изделий, бумаги и картона; как пищ. эссенции, лек. ср-ва, р-рители, пластификаторы, инсектициды, иммерсионные жидкости, флотореагенты и др.

Лит.: Никитин В.М., Химия терпенов и смоляных кислот, М.-Л., 1952; Каррер П., Курс органической химии, пер. с нем., 2 изд., Л., 1962, с. 836-54; Овчинников Ю. А., Биоорганическая химия, М., 1987, с. 693-702; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 22, N. Y., 1983, r. 709- 62. См. также лит. при статьях Сесквитерпены, Скипидар, Терпеновые смолы, Терпеновые спирты и др. A.M. Чащин.

АБВГДЕЖЗИКЛМНОПРСТУФХЦЧШЩЭЮЯ

Источник: //www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4392.html

Знакомьтесь: терпены и терпеноиды

Терпены

«Если природа породила болезнь, то она и породила и средства к ее излечению».

Парацельс

Лекарственный препарат «Абисил»(Abisil – 20% solutio oleose), представляет собой многокомпонентную смесь биологически активных веществ, полученных из пихты сибирской (Abies sibirica Led.).

Препарат содержит природный набор терпеноидов, синтезируемый эпителиальными клетками этого хвойного дерева.

Исследование химического состава препарата, в том числе с использованием газожидкостной хроматографии, показало, что в нем содержатся в основном моноциклические и бициклические монотерпены, сесквитерпены, дитерпеновые и тритерпеновые кислоты.

В настоящее время, в связи с устойчивостью ряда возбудителей болезней к препаратам, полученным в процессе химического синтеза и к антибиотикам, а также тяжелыми побочными реакциями на их применение, внимание врачей и пациентов все чаще обращается к лекарственным веществам природного происхождения. Поэтому возникает необходимость поиска наиболее перспективных лекарственных растений, отбора из природной флоры видов, обладающих высоким потенциалом синтеза и накопления биологически активных веществ с определенными лечебными свойствами. Будучи сложными по составу, препараты из растений содержат много ингредиентов, которые придают им ценные свойства и обеспечивают многостороннее действие на организм, более сильное чем действие каждого из них в отдельности. Кроме того, препараты растительного происхождения, обладают стойким терапевтическим эффектом и редко оказывают побочное действие.

Среди лекарственных растений особое место принадлежит хвойным деревьям, которые по количественному содержанию и качественному составу природных биологически активных веществ многократно превосходят другие виды, широко распространенные в растительном мире.

Что такое терпены (терпеноиды)?

Терпены – это ключевые соединения из группы углеводородов, представленных изопренильным фрагментом, состава (С5Н8)n, где n ≥ 2.

Терпены объединены в большой класс природных веществ под названием терпеноиды или изопреноиды.

В лекарственных растениях они, в своем большинстве, представлены монотерпенами (С10Н16), сесквитерпенами (С15Н24), дитерпенами (С20Н32) и тритерпенами (С30Н48).

Терпеноиды – удивительная группа вторичных метаболитов высших растений, которая не имеет аналогов по разнообразию структурных типов и биологической роли в регуляции процессов жизнедеятельности живых организмов.

Эта многочисленная группа веществ, насчитывающая более 23 тысяч соединений с установленным химическим строением, превосходит по числу представителей все другие классы природных соединений. Терпеноиды (изопреноиды) образуются во всех частях растений. Наибольшим местом их образования являются листья, цветки, плоды и корни лекарственных растений.

К одному из основных источников получения терпеноидов относятся хвойные деревья семейства Pinaceae (сосна, лиственница, пихта, кедр, ель), доминирующие на территории Сибири и Дальнего Востока.

Терпеновые соединения из хвойных деревьев, представленные моно-, сескви-, ди- и тритерпеноидами, по количественному содержанию и качественному составу многократно превосходят все другие виды растений, широко распространенных в мире.

Эти вещества защищают растения от болезней и вредителей, а также многих неблагоприятных факторов окружающей среды (перегрева, охлаждения, повреждений и т.д.). Смолистые выделения хвойных деревьев, которые определяют ароматический хвойный запах леса – это не что иное, как образование и выделение терпеновых соединений. Их формирование проходило в процессе эволюции в условиях взаимодействия растительного организма с окружающей средой.

Загадочную силу, исходящую от хвойных деревьев, люди ощущали с давних пор. Деревья были объектом поклонения у многих народов. Замечено, что под кронами хвойных деревьев легче дышать, улучшается настроение и самочувствие, прибавляются силы. Заряд здоровья получают люди даже после кратковременного отдыха в лесу.

Хвоя, почки, кора хвойных пород деревьев и их смолистые выделения содержат большой набор терпеноидных соединений с уникальными фармакологическими свойствами. Поэтому они являются перспективными природными источниками для получения высокоэффективных лекарственных препаратов различного терапевтического действия при лечении и профилактики целого ряда заболеваний.

Некоторые представители этого класса соединений обладают широким спектром фармакотерапевтического действия (антимикробное, болеутоляющее, противовоспалительное, ранозаживляющее, гипотензивное, диуретическое, общеукрепляющее и др.).

В связи с этим они находят достойное применение в современной медицине при лечении сердечно-сосудистых и онкологических заболеваний, болезней верхних дыхательных путей, мочеполовых органов, гнойно-воспалительных заболеваний мягких тканей и кожи.

Широко известны бициклический кетон терпенового ряда – камфара и её масленые растворы, как эффективные и тонизирующие средства, применяемые при сердечно-сосудистой и дыхательной недостаточности.

В состав многих комплексных препаратов входит моноциклический терпен – ментол (валидол, капли Зеленина, «Корвалол», «Валокордин», мази и капли от насморка, противомигреневые карандаши, ингаляционные смеси и др., с которыми связано успокаивающее, спазмолитическое, обезболивающее и обеззараживающее действие).

По мнению большинства исследователей, занимающихся изучением антимикробной активности терпеновых соединений, к этому классу веществ, как правило, не вырабатывается устойчивость микроорганизмов или же она формируется крайне медленно и в лишь незначительной степени.

Поэтому в настоящее время, на фоне возросшей устойчивости к антибиотикам возбудителей гнойных инфекции, исследования антимикробной активности природных терпеноидов приобретают особую значимость.

Сырье для препарата Абисил собирается вручную в тайге, в окрестностях озера Байкал. Как известно, этот район отличаются экологической чистотой. Являясь сбалансированным, специфическим продуктом самозащиты растений, Абисил активирует иммунную систему человека и обладает оздоравливающим и общеукрепляющим действием на организм в целом.

Источник: //initium-pharm.com/chto-takoe-terpeny/

Терпены

Терпены

Терпенами называют углеводороды состава (С5H8)n, где n = 2, которые рассматривают как продукты олигомеризации изопрена:

Кислородсодержащие производные терпенов называют терпеноидами. Терпены и терпеноиды имеют в основном растительное происхождение. Это эфирные масла растений, смолы хвойных деревьев и каучуконосов, растительные пигменты, жирорастворимые витамины.

Терпены классифицируют по числу изопреновых звеньев в молекуле (таблица 5).

Таблица5. Классификация терпенов.

Тип терпена Число изопреновых звеньев (С5H8)n Число атомов углерода
Монотерпен п=2 C10
Сесквитерпен п=3 C15
Дитерпен п=4 C20
Тритерпен п=6 C30
Тетратерпен п=8 C40

Отсутствие терпенов с нечетным числом изопреновых звеньев (за исключением сесквитерпенов) объясняется особенностями их биосинтеза. Кроме того, каждый тип терпенов может иметь линейную структуру или содержать один, два, три и более циклов.

Монотерпены – это димеры изопрена; имеют состав С10Н16. Это легко летучие соединения с приятным запахом, которые составляют основу эфирных масел растений. Известны монотерпны ациклического, моно-, би- и трициклического строения.

Ациклические монотерпены имеют линейную структуру и содержат три двойных связи.

Монотерпены мирцен и оцимен содержатся в эфирных маслах хмеля и лавра. Монотерпеновые спирты, например, гераниол, являются основными компонентами эфирных масел розы, герани и других цветочных эссенций. Соответствующие альдегиды (гераниаль) имеют запах цитрусовых и содержатся в эфирных маслах лимона.

Моноциклические монотерпены содержат один цикл и две двойных связи. Основу углеродного скелета этого типа терпенов составляет насыщенный углеводород ментан.

Монотерпен лимонен содержит хиральный атом углерода и существует в двух энатиомерных формах. (-)Лимонен (левовращающий) содержится в лимонном масле и скипидаре. (+)Лимонен (правовращающий) входит в состав масла тмина.

Рацемический лимонен получают димеризацией изопрена. Гидратация двойных связей лимонена протекает в соответствии с правилом Марковникова и дает двухатомный спирт терпин, который используется в медицине при лечении бронхита.

Ментол содержится в эфирном масле перечной мяты. Он обладает антисептическим и успокаивающим действием. Структура ментола содержит три хиральных атома углерода, ей соответствует 8 стереоизомеров. Природный ментол существует в конформации кресла, где все три заместителя занимают экваториальное положение.

Бициклические монотерпены содержат два цикла и одну двойную связь. Основу их углеродного скелета составляют углеводороды каран, пинан и камфан, которые могут быть построены из ментана путем замыкания еще одного цикла за счет образования мостика изопропильной группой при замыкании ее в орто-, мета- или пара-положения ментанового цикла.

Бициклический монотерпен ряда пинана α-пинен – основная составная часть скипидара. Наиболее важным терпеноидом ряда камфана является камфора, которая используется как стимулятор сердечной деятельности.

Сесквитерпены – это тримеры изопрена, имеют состав С15Н24. Как и монотерпены, эти вещества находятся в эфирных маслах растений. Например, ациклический терпеновый спирт фарнезол – душистый компонент ландыша.

Дитерпены– это тетраизопреноиды, содержат в молекуле 20 атомов углерода. Важную биологическую роль играют дитерпеновые спирты: фитол – спирт, в виде сложного эфира входящий в состав хлорофилла, и витамин А (ретинол).

Тетраизопреноидные фрагменты содержат молекулы жирорастворимых витаминов Е и К1.

Тритерпены содержат шесть изопреновых фрагментов. Наиболее важным тритерпеном является сквален С30Н50, выделенный из печени акулы. Сквален является биологическим предшественником стероидов (промежуточный продукт в биосинтезе холестерина).

Тетратерпены содержат восемь изопреновых фрагментов. Тетратерпены широко распространены в природе. Наиболее важными из них являются растительные пигменты – каротиноиды. Их молекулы содержат длинную систему сопряженных двойных связей и поэтому окрашены.

β-Каротин – растительный пигмент желто-красного цвета, в большом количестве содержащийся в моркови, томатах и сливочном масле. Все каротины – предшественники витаминов группы А.

Молекула β-каротина состоит из двух одинаковых частей и in vivo превращается в две молекулы витамина А.

Предыдущая52535455565758596061626364656667Следующая

Дата добавления: 2015-08-04; просмотров: 2815; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ

ПОСМОТРЕТЬ ЁЩЕ:

Источник: //helpiks.org/4-53709.html

Терпены: что это такое, классификация и в чем их польза

Терпены

Терпены – это класс природных углеводородов, которые содержатся в растениях и животных. Они образуются из изопреновых единиц, которые состоят из 5 атомов углерода, прикрепленных к 8 атомам водорода.

Терпены растений и животных

Биологическое образование терпенов происходит, когда две молекулы уксусной кислоты (CH3COOH) объединяются с образованием мевалоновой кислоты (C6H12O4), которая затем превращается в изопентенилпирофосфат. Он содержит изопреновый скелет с 5 атомами углерода, дальнейшее превращение которого дает истинные терпены.

Изопреноиды встречаются в эфирных маслах, а также в живицах и латексах различных кустарников и деревьев. Эти соединения влияют на рост растений и являются причиной появления желтых, красных и оранжевых пигментов.

У животных изопреноиды встречаются в виде воска или маслянистых веществ, таких как шерстяной воск, печеночное масло рыбы, а также желтый пигмент в бабочках и пр.

Зачем растениям и животным нужны терпены

Цель производства сесквитерпенов и монотерпенов в растениях еще предстоит установить. Однако предполагается, что эти соединения помогают привлекать одних животных (насекомых) и отталкивать других.

Растения. Они вырабатывают изопреновые соединения, схожие с гормонами, участвующими в росте насекомых, которые питаются этими растениями. Таким образом останавливается развитие насекомого и растение получает выгоду.

Животные. Пигменты являются источником витамина А, который участвует в росте и важен для зрения, развития нервной системы и репродуктивной функции. Витамин К, необходимый для свертывания крови, и витамин Е, необходимый для размножения, также являются частично терпеноидами. [R]

Насекомые. Некоторые терпеноидные вещества влияют на поведение во время спаривания и созревание, отмечают путь между источниками пищи и даже отталкивают хищников.

Структурные особенности терпенов

В 1887 году немецкий химик Отто Валах установил, что фундаментальная единица, состоящая из 5 атомов углерода, может быть соединена множеством различных способов, чтобы создать множество различных видов расположения атомов углерода в монотерпенах и сесквитерпенах. Его предложение — так называемое правило изопрена, которое помогло химикам-органикам разобраться в структурах еще более сложных соединений терпена.

Изопрен сам по себе является газообразным углеводородом (C5H8), который выделяется некоторыми растениями как естественный побочный продукт метаболизма растений. Наряду с метаном это самое летучее органическое соединение, присутствующее в атмосфере.

Изопреновый скелет с 5 атомами углерода описывает схему, в которой атомы углерода связаны и расположены в молекуле, без учета атомов других элементов и различий между множественными и одинарными связями. Это объясняется тем, что большая часть органических химических реакций обычно не разрывает связей между атомами углерода, то есть скелет углерода остается неизменным.

Классификация терпенов

  1. Монотерпены (C10H16).
  2. Сесквитерпены (C15H24).
  3. Дитерпены (C20H32).
  4. Тритерпены (C30H48).
  5. Тетратерпены (C40H64).

Как применяют терпены

Большинство применений терпенов было обнаружено в древности, прежде всего, в качестве ингредиентов благовоний и парфюмерии, специй и ароматизаторов, лекарств и лаков.

Окаменевший терпеноид под названием «янтарь» ценился как драгоценный камень с доисторических времен. А центральные и южноамериканские индейцы широко использовали резину еще до испанского завоевания.

Современное применение терпенов довольно разнообразно. Скипидар широко используется в качестве растворителя. Отдельные его компоненты долгое время использовались в качестве сырья для определенных видов химической обработки.

Некоторые из продуктов, полученных из скипидара, включают ингредиенты для витамина А, парфюмерию, инсектициды, смазочные добавки, промышленные химикаты и смолы, используемые при производстве клеев.

Смола, которая обычно подвергается химической обработке, широко используется в производстве недорогого мыла и различных видов покрытий. Другие терпеноиды, такие как ментол, камфора, натуральный каучук и масло цитронеллы очень ценны в торговле и промышленности.

Как выделяют терпены

Разработан ряд процедур, позволяющих осуществлять процессы выделения терпеноида из его природных источников. Выбор методики в идеале зависит от ряда факторов, включая физико-химические свойства соединения, его обилие в источнике и распространение в природе.

Например, наиболее распространенные и летучие вещества, такие как скипидар, извлекаются путем перегонки канифольных кислот, олеорезинов и жирных кислот в талловом масле, которое является побочным продуктом процесса производства бумажной массы из сосновой древесины. Затем соединения разделяют фракционной перегонкой при низком давлении.

С другой стороны, чрезвычайно редкие нелетучие соединения выделяют с помощью процесса хроматографии, который представляет собой метод разделения различных компонентов смеси или раствора на основе адсорбции на колонке или слое подходящего материала.

Для выделения чувствительных к нагреву ингредиентов для изготовления парфюма из цветочных лепестков используется энфлюраж. Этот трудоемкий процесс включает в себя размещение лепестков в тонких слоях тщательно очищенного жира, где растворяются цветочные масла. Затем раствор промывают спиртом для восстановления цветочных масел.

Химическое выделение терпеноида следует классической схеме, которая имеет ступени с целью предоставления полного описания молекулы.

Описание обычно включает в себя идентификацию различных видов и количество атомов, присутствующих в молекуле, расположение (3-D) атомов и химические связи, удерживающие атомы вместе.

Операция, необходимая для проведения идентификации, включает в себя определение атомного состава, очистку и идентификацию присвоения структуры.

Заключение

Терпены – это бесконечно увлекательный уголок природы, который привлекает внимание ученых и химиков на протяжении сотен лет. По мере того, как проводится все больше исследований по этим соединениям, результаты оказываются не только положительными, но и совершенно чудесными.

Источник: //noomind.ru/terpeny/terpeny-chto-jeto-takoe-i-v-chem-ih-polza/

Терпены и их применение в клинической практике | Experimental and clinical urology

Терпены

ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА ТЕРПЕНОВ

Терпены представляют собой подкласс непредельных углеводородов с общей формулой (С5Н8)n, где n>2.

Углеводород с эмпирической формулой С5Н8, носящий официальное «структурное» название 2-метилбута-1,3-диен, известен как изопрен. По сути, терпены представляют собой полимеры изопрена с низкой степенью полимеризации.

С увеличением числа изопреновых остатков в молекуле (степени полимеризации) свойства соединения меняются радикально.

Однако в живой природе наиболее часто встречаются не полимеры изопрена, а их кислородзамещенные производные, которые в настоящее время носят название «терпеноиды».

Понятие «кислородзамещенное производное» с точки зрения органической химии крайне расплывчато.

Таким производным может быть и спирт, причем как простой, так и многоатомный, и кетон, и альдегид, простой эфир, и сложный эфир.

Таким образом получается огромная (известно более 10000 представителей) крайне разнообразная по своим физическим, химическим, фармакологически свойствам группа химических соединений, которую объединяют два признака:

  • состав исключительно из атомов углерода, водорода и кислорода;
  • наличие в структуре изопреновых фрагментов, связанных между собой по типу «голова к хвосту».

Количество этих изопреновых фрагментов во многом определяет свойства молекулы.

Две молекулы изопрена составляют монотерпены (монотерпеноиды). Они широко распространены в растительном мире, как компонент эфирных масел. Именно монотерпены и сложные эфиры определяют запах растений.

Классическими представителями монотерпенов являются цинеол – главный компонент эвкалиптового масла и ментол – основной компонент мятного масла. Также к монотерпенам относится камфора (камфен) – бициклический кетон, содержащий два мономера изопрена.

Монотерпеновые углеводороды (α-пинен, β-пинен, терпинолен, β-терпинен) очень характерны для филогенетически более древних хвойных растений, в то время как для цветковых растений более свойственны кислородсодержащие монотерпеновые альдегиды, кетоны и спирты (цитраль, линалоол, терпинеол, гераниол). Специфический запах хвойного леса связан с образованием и испарением монотерпеновых углеводородов.

Соединение трех молекул изопрена носит название секвитерпены (сесквитерпеноиды) – «полуторные» терпены. Они также входят в состав эфирных масел.

Однако трехчленный изомер имеет более тяжелую молекулу, а, значит, априори, менее летуч, дает менее выраженный, но более стойкий запах.

Секвитерпенами являются фарнезол, входящий в состав эфирных масел ландыша и липы, а также выделенный из живицы сосны фарнезен.

Четырехчленные полимеры изопрена (дитерпены, диперпеноиды) – еще менее летучи, они входят в состав растительных смол. Кроме того, дитерпен витол входит в состав хлорофилла.

Четырехчленные полимеры изопрена (дитерпены, диперпеноиды) – еще менее летучи, они входят в состав растительных смол. Кроме того, дитерпен витол входит в состав хлорофилла.

Шестичленные полимеры изопрена (тритерпены) имеют в своем составе 30 атомов углерода. Ввиду практически полного отсутствия летучести они не встречаются в эфирных маслах. Тритерпеноиды являются полициклическими кислотами или спиртами.

Однако наибольшую известность имеют продукты их гликозидирования, уже относящиеся к классу гликозидов или сапонинов. Из тритерпеновых кислот чаще всего встречаются урсоловая, олеаноловая, кратеговая.

Урсоловая кислота в сравнительно больших количествах содержится в плодах и листьях клюквы, облепихи, брусники, кожице яблок. Кратеговая кислота выявлена в плодах боярышника.

Восьмичленные полимеры (тетратерпены, тетратерпеноиды) включают одну единственную структурную группу – каратиноиды. Это природные пигменты желтого, оранжевого, красного цветов, синтезируемые высшими растениями, что обусловливает соответствующую окраску их цветов и плодов.

Более высокомолекулярные соединения изопрена, носящие название политерпенов и политерпеноидов, известны как гуттаперча и природный каучук.

ПРИМЕНЕНИЕ ТЕРПЕНОВ В МЕДИЦИНЕ

Все монотерпены в той или иной степени обладают антисептическим, противовоспалительным и спазмолитическим действием. Отдельные представители могут иметь седативный, аналептический, отхаркивающий, мочегонный эффект. Это обуславливает их применение в клинической практике по самым разнообразным показаниям.

К общеизвестным и давно применяемым препаратам на основе терпенов относятся: валидол (действующее вещество – ментол), камфора (действующее вещество – камфен), скипидар (смесь терпеновых углеводородов, в которой доминируют α- и β-пинены).

Кроме того, терпеноидами и их производными являются: ретинол (витамин А), холекальциферол и альфакальцидол (витамин D и его активные метаболиты), токоферол (витамин Е).

В виду большого разнообразия фармакологических эффектов в сочетании с низкой токсичностью, интерес исследователей к терпенам и их производным сохраняется и в настоящее время. Причем области фармакологического применения этих химических соединений иногда рассматриваются самые экзотические. Рассмотрим наиболее интересные результаты последних исследований.

Имеются публикации о потенцировании противомикробного эффекта при совместном назначении антибактериальных средств и препаратов на основе терпенов. В частности, такой эффект показан в отношении противотуберкулезной терапии и лечения лейшманиоза [1,2].

Saito A. и соавт. в эксперименте на мышах показали противомалярийную активность секвитерпена неролидола [3].

А. Кudryavtseva и соавт. отмечают, что большое количество терпенов и терпеноидов «обладает потенциальными геропротекторными и противораковыми свойствами».

Авторы изучали свойства экстракта пихты и выявили эти эффекты in vitro на нормальных и опухолевых клеточных линиях [4].

На потенциальную противоопухолевую активность терпеноидов и флавоноидов указывают также в своем обзоре J.N. Nwodo и соавт. [5].

Обширное применение находит противовоспалительный и анальгезирующий эффект терпенов. В одном из ранних исследований, представленном Y. Han, терпены, выделенные из гингко-билоба, в эксперименте на мышах оказались по противовоспалительной активности соизмеримыми с индометацином. В качестве модели был избран острый артрит, спровоцированный антигенами C. albicans [6].

В последнее время большинство исследователей склоняется к использованию терпенов в качестве дополнительного компонента противовоспалительной терапии, что позволяет уменьшить дозу нестероидного противовоспалительного средства, а, значит, повысить безопасность терапии. Перспективным считается создание трансдермальных систем на основе терпена и противовоспалительного средства.

В 2006 году было опубликовано оригинальное исследование, посвященное резорбтивному эффекту терпенов при их местном применении [7]. В целом через неповрежденную кожу терпены проникают очень плохо, особенно α-пинен.

Однако при воздействии слабого электрического тока ситуация меняется. Согласно публикациям B. Nokhodchi и соавт., C. Arunkumar и соавт.

терпены, в частности, гераниол, ментол и тимол, способны усиливать йонофорез диклофенака натрия, что может быть использовано в практике физиотерапии воспалительных заболеваний опорно-двигательной системы [8,9].

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ТЕРПЕНОВ В УРОЛОГИЧЕСКОЙ ПРАКТИКЕ

Целый пласт исследований посвящен применению препаратов на основе терпенов для лечения заболеваний органов мочеполовой системы.

В 2013 году был опубликован метаанализ, демонстрирующий яркий литокинетический эффект лекарственных средств на основе терпенов [10]. И именно этот эффект терпенов считается наиболее востребованным в современной урологии.

В отечественной урологической практике до настоящего времени был известен единственный препарат на основе терпенов, по которому было проведено два рандомизированных плацебо-контролируемых исследования в 1992 и 2010 годах.

Был продемонстрирован высокий литокинетический эффект этого препарата в отношении конкрементов мочеточника – 78% и 67,9%, что достоверно превышает вероятность самостоятельного отхождения аналогичных конкрементов в контрольных группах – 52% и 50% в группах, получавших плацебо [11,12].

Вышеупомянутые исследования различались тем, что в одном из них терпены назначались пациентам, перенесшим дистанционную ударно-волновую литотрипсию камня почки.

Вероятность самостоятельного отхождения камня находится в обратной зависимости от его размера. Согласно результатам проспективного исследования, проведенного G. Faragi и соавт., при наличии в нижней трети мочеточника небольшого по размеру конкремента (не более 3,3 мм), эффективность литокинетической терапии с применением препаратов на основе терпенов достигает 96% [13].

По данным НИИ урологии вероятность самостоятельного отхождения камня мочеточника вне зависимости от его локализации на фоне приема терпенов составляет 73%. При локализации конкремента в нижней трети мочеточника вероятность его самостоятельного отхождения на фоне назначения комплексной терапии, включающей препараты на основе терпенов возрастает до 83%.

При традиционной терапии, включающей дротаверин и ненаркотический анальгетик, самостоятельно отходят 32% конкрементов мочеточника и 51% камней при локализации в нижней его трети. Применение препаратов на основе терпенов особенно целесообразно после дистанционной литотрипсии.

При локализации в нижней трети мочеточника на фоне назначения комплексной терапии самостоятельно отходят 80% каменных дорожек [14].

В ходе вышеуказанного исследования, на фоне трехнедельного курса литокинетической терапии, достоверно увеличился диурез и, соответственно, снизилась относительная плотность мочи (с 1015,9± 3,0 до 1012±6,9), однако реакция мочи и почечная экскреция солей не претерпели достоверных изменений [14]. Данное свойство является важной особенностью, отличающей мочегонный эффект терпенов от других диуретиков как растительных, так и синтетических.

Способность длительно поддерживать низкую плотность мочи без риска развития электролитных нарушений и расстройства фосфорно-кальциевого обмена позволяет рассматривать препараты на основе терпенов в качестве средства для метафилактики всех форм нефролитиаза.

Литокинетический эффект терпенов реализуется достаточно быстро. У 72,3% пациентов, перенесших дистанционную ударно-волновую литотрипсию камня почки, полное освобождение мочевых путей от фрагментов разрушенных конкрементов произошло в течение первых 5 суток послеоперационного периода.

А через 14 суток терапии полное отхождение фрагментов камней отмечено у 84,6% больных. В контрольной группе процесс самостоятельного отхождения фрагментов разрушенного камня оказался более длительным.

В течение первых 5 суток от фрагментов разрушенного камня избавились лишь 40,8% пациентов, в течение 14 суток – 51,0% больных [15].

Наряду с литокинетическим эффектом препараты на основе терпенов продемонстрировали нефропротективный эффект при диабетической нефропатии [16], а также выраженный анальгетический эффект при синдроме тазовой боли, соизмеримый со среднетерапевтической дозой индометацина [17].

РЕНОТИНЕКС®: СОСТАВ И СВОЙСТВА

В настоящее время на отечественном фармакологическом рынке появился новый продукт на основе терпенов – Ренотинекс®, производитель ООО «Полярис». В состав препарата входят шесть типов терпенов: пинен, камфен, борнеола, анетол, фенхон, цинеол.

Все эти действующие вещества находятся в строго определенном количественном соотношении, что в целом не характерно для классических фитотерапевтических средств.

Определенность и стабильность химического состава позволяет сочетать положительные качества, свойственные синтетическим лекарственным средствам, в частности, предсказуемость и контролируемость эффекта, с положительными свойствами фитопрепаратов, такими как многогранность эффекта и благоприятный профиль безопасности. Ренотинекс® в своем составе дополнительно имеет альфа-токоферола ацетат (витамин Е).

Основными механизмами действия витамина Е являются стабилизация клеточных мембран и антиоксидантное действие. Эти эффекты и определяют его нефропротективное действие при дисметаболических нефропатиях и мочекаменной болезни. Кроме того, у токоферола выявлен умеренный, но клинически значимый гипокальциемический эффект, востребованный при кальций-оксалатном и кальцийфосфатном нефролитиазе.

Согласно современным представлениям, комплексная терапия оксалатного нефролитиаза, наряду с хирургическими методами удаления или разрушения конкрементов, включает в себя гипооксалатную диету, обильное питье, иногда в сочетании с растительными диуретиками, а также использование мембраностабилизаторов и антиоксидантов.

ВЫВОДЫ

Таким образом, новый отечественный продукт Ренотинекс® может быть рекомендован при камнях мочеточника любой локализации и любого химического состава, если их размер позволяет надеяться на самостоятельное отхождение, а также после литотрипсии для облегчения отхождения фрагментов разрушенных конкрементов. Метаболические эффекты Ренотинекса® позволяют рекомендовать его для длительной метафилактики фосфатного, уратного и, особенно, кальций-оксалатного нефролитиаза.

ЛИТЕРАТУРА

  1. Sieniawska E, Swatko-Ossor M, Sawicki R, Skalicka-Woźniak K, Ginalska G. Natural Terpenes Influence the Activity of Antibiotics against Isolated Mycobacterium tuberculosis. Med Princ Pract 2017;26(2):108-112. doi: 10.1159/000454680.

Источник: //ecuro.ru/article/terpeny-i-ikh-primenenie-v-klinicheskoi-praktike

WikiMedSpravka.Ru
Добавить комментарий